Hubungan Gus Dur dengan Presiden Soeharto mengalami pasang surut. Ketika masih berkuasa di era Orde Baru, Gus Dur adalah salah satu tokoh yang kerap mengkritik Soeharto. Bahkan, Pak Harto dilaporkan sempat marah besar karena Gus Dur menyebutnya "bodoh".

Lewat berbagai tulisan di media massa, Gus Dur yang pada 1984 menjadi Ketua Umum PBNU kerap mengkritik kebijakan Soeharto. Gus Dur juga membela masyarakat miskin yang tertindas.

Kemarahan Soeharto kepada Gus Dur hingga menjadi kebencian lantaran tulisan Adam Schwarz dalam buku berjudul: A Nation In Waiting: Indonesia in The 1900. Dalam buku itu, Adam mengutip hasil wawancaranya dengan Gus Dur yang menyebut Soeharto "bodoh".

Wartawan majalah Far Eastern Economic Review yang berbasis di Hongkong itu menulis kalimat, "That is the stupidity of Soeharto that he did not follow my advice." (Itulah kebodohan Soeharto yang tidak mengikuti nasehat saya).

Gus Dur yang mendukung para aktivis melawan pemerintah, semakin tak disenangi Soeharto. Bahkan Soeharto dilaporkan berkali-kali mencoba menyingkirkan Gus Dur dari kursi ketum PBNU. Namun semua upaya itu gagal.

Misalnya pada Muktamar NU 1994 di Cipasung. Soeharto lewat kaki tangannya memecah NU dan berusaha mendongkel Gus Dur dengan membuat Muktamar NU tandingan. Saat itu didoronglah Abu Hasan yang kalah dalam Muktamar NU di Cipasung sebagai calon di Muktamar NU tandingan. Namun akhirnya Gus Dur tetap terpilih kembali sebagai Ketua Umum PBNU untuk ketiga kalinya.

Dari peristiwa itu hubungan Gus Dur dengan pemerintah Orba merenggang. Bahkan, dalam acara Kick Andy yang ditayangkan pada 15 November 2007, Gus Dur terang-terangan mengatakan soal hubungannya dengan Soeharto. "Pemimpin di Indonesia ini yang pantas jadi musuh saya cuma satu, Pak Harto," kata Gus Dur.

Seperti dalam buku Hari-Hari Terakhir Jejak Soeharto Setelah Lengser, 1998-2008, meski berseberangan, Gus Dur tetap mengunjungi Soeharto ketika lebaran dan saat sakit. Bahkan, Gus Dur adalah satu-satunya mantan presiden RI yang melayat ke Cendana ketika Soeharto wafat. Saat itu mantan presiden Megawati Soekarnoputri sedang berobat ke Singapura, sementara BJ Habibie yang sempat ditolak keluarga Cendana ketika hendak menjenguk Pak Harto, berada di Amerika.