Lima tahun berselang, Teddy berpangkat letnan satu bertugas sebagai asisten ajudan Presiden Jokowi pada 2014–2019. Kemudian, Teddy melanjutkan pendidikan di US Army Ranger School di Fort Benning, Amerika Serikat.
Dia kemudian meraih gelar sebagai lulusan terbaik dengan dua penghargaan, yaitu Commandant List Award dan Gold APFT (Army Physical Fitness Test). Di Fort Benning, Teddy memenuhi kualifikasi sebagai pasukan elite Angkatan Darat AS.
Dari AS, Teddy yang saat itu berpangkat kapten, kembali ke Jakarta dan mengawali tugasnya sebagai ajudan Menhan Prabowo pada 2020. Pada medio 2023, ia mendapat kenaikan pangkat menjadi mayor. Setelah hampir empat tahun melayani Prabowo, ia ditugaskan kembali ke barak.
Adapun Yonif Para Raider 328/Dirgahayu merupakan salah satu tempat bagi Prabowo meniti karier di TNI AD. Prabowo pernah menjadi Danyon Para Raider 328/Dirgahayu periode 1987-1991.
